2021年11月、高橋と思しき男性が上半身裸の姿で、鏡越しに自撮りをしている写真がSNS上で大拡散。そこには、≪会いた～～ぴえん～～≫というメッセージも添えられていたことから、高橋と深い関係にある女性がSNS上にアップしたものが、出回ってしまったとみられている。
「この時はほかにも、高橋さんと見られる男性がベッドで眠っている写真も流出していました。そのうちの1枚には、≪向こうも向こうで色々考えてたみたいで ほんまにしつこすぎるぐらいに「待たせてごめん待ってくれてありがとう」って言ってきたし待っててよかったな〜もうほんましんどすぎたけど〜≫という言葉も書かれていたので、やはり流出元は高橋さんの交際相手なのではないでしょうか。なお、写真に映る壁紙から、場所はアパホテルであるとファンの間で特定されています」（ウェブメディア編集者）
「常に女性の影がある」
この一件は、一部ウェブメディアでも記事化され、本人も猛省したはず……だったが、なんとその翌年の2022年9月、またもプライベート写真がSNS上で拡散される事態となった。
「ただ、この時の写真は、おそらく一昨年に広まった写真と同じタイミングで撮影されたものだろうとみられています。というのも、この写真に映る壁紙が、前回流出したものと一致していたからです。なぜ時間差で世に出てしまったかはわかりませんが、2年続けてプライベート写真が流出したとあって、ファンは騒然となっていましたね。真偽は不明ながら、ファンの間では元NMB48・明石奈津子さんとの親密関係もうわさされていましたし、高橋さんは常に女性の影があるアイドルといえるでしょう」（前・同）
ほかにも高橋は、旧ジャニーズでJr.として活動していた人物の“元カノ”を、なにわ男子のコンサートに招待した疑いをかけられ、ファンから集中砲火を浴びたこともある。
「昨年11月に行われた『なにわ男子 Debut Tour 2022 1st Love』の最終公演に、3人組YouTuber『ヘラヘラ三銃士』のありしゃんさんとまりなさんが来場していたことが、Mattさんのインスタグラムの投稿から発覚。ファンの間で『関係者席に招待されたのではないか』と、コネチケ疑惑が浮上しました。ありしゃんさんは、過去に元Jr.との交際をオープンにしていただけに、快く思わないファンは少なくなかったようです。そこで、メンバーの誰が招待したのかという犯人捜しが始まり、やり玉に挙がったのが高橋さんだったんです」（前・同）
高橋がYouTuberのスカイピース・テオと仲良しなのは有名な話だが、彼の相棒であるじんは、ヘラヘラ三銃士のもう一人のメンバー・さおりんさんと過去に交際していたことがある。
