⑫母校のイベントにサプライズ登壇
「10月20日に慶應義塾大学の卒業生が一堂に会する大同窓会『慶應連合三田会大会』が開催されました。そこに2004年に卒業した櫻井さんがスペシャルゲストとして登壇して、大歓声を浴びていました」（OBの1人）
これについて、実行委員会に問い合わせると、
「2024年『慶應連合三田会大会』に、櫻井翔さんが登壇されたことは事実です。ただし、あくまでも卒業生としてプライベートでのご参加であり、回答につきましては、差し控えさせていただきます」
とのこと。
20億ションを購入する櫻井の財テクぶり
⑬櫻井が達成した目標
「櫻井さんは、2021年4月クールに日本テレビ系で放送された『ネメシス』で主演を務めました。その撮影で早起きするようになり、その後も“朝型生活”が習慣化したそう。2018年に“朝型に変えたい”と掲げていた目標を見事に達成しました」（テレビ局関係者）
⑭20億キャッシュの親孝行
「人気ショップやレストラン、オフィスやギャラリーがある都心の人気スポットに建てられたタワーマンションの一室を、櫻井さんは個人事務所の名義で購入しているんです。ローンを組まずに購入しており、大規模な再開発が進むエリアということもあって、その金額は20億円を下らないとか」（芸能プロ関係者、以下同）
櫻井の個人事務所の代表取締役は母親が務めており、
「櫻井さんが“親孝行”として購入したのではないでしょうか。200平方メートル以上もある広い部屋なので、仕事などで活用する可能性もありそうですね」
⑮義理の両親にも“親孝行”
2021年9月に大学の同級生と結婚し、2023年2月には第1子の誕生を報告した櫻井。
「櫻井さんにとっては義理の両親にあたる、奥さんのご両親への気遣いも欠かさないそうです。夫婦で奥さんの地元に帰省することもあり、最近は10月上旬に帰っていたみたいですね。孫の顔を見せてあげる目的もあるのかもしれません」（櫻井の知人）
