いまだに“宙ぶらりん”の状況が続く、眞子さまと小室圭さんの結婚問題。これまで週刊女性および週刊女性PRIMEは、眞子さまと小室さんのデートでのツーショット、また、結婚関連行事延期の原因といわれている小室圭さん母の借金トラブルの第一報など、核心となるニュースを報じてきました。そこで、今まで報じてきた眞子さま・小室さん関連の記事を時系列で振り返ることにしました。
この記事では2016年10月のおふたりのデートの記事から、2018年6月の小室さんニューヨーク留学報道直前までを時系列でまとめました。見出しは当時の記事のタイトルと公開年月日です。また、小室佳代さんの元婚約者のお名前は仮名の『竹田さん』で統一してあります。
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眞子さま、ガッチリ体型のイケメンと横浜デート後に東横線でラブラブなご様子（2016年10月17日）
10月2日、眞子さま、小室さんが東京方面に向かう東急東横線内で目撃される。横浜方面での“デート”からの帰りなのか、密着ともいえる距離で携帯を見せあうなど、ラブラブの雰囲気。小室さんは眞子さまを『マーちゃん』と呼び、髪の毛やおでこへ“ボディタッチ”することも。眞子さまは小室さんとペアのリングとブレスレットを身につけていた。おふたりは秋篠宮邸の最寄り駅である青山一丁目駅で一緒に降りていった。
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『海の王子』小室圭さんが藤沢エリアにこだわった理由は亡き父親に（2017年7月12日）
週刊女性が小室さんの父・敏勝さんの実家周辺を取材したところ、天皇の直系である「内親王」の眞子さまを嫁に迎える雰囲気にはなっていなかった。小室さんのある親戚は、「報道があった直後には、あの圭くんとはわかりませんでした。テレビ局が取材に来て初めて知ったので……」と戸惑いぎみに答えるのみ。別の親戚筋が説明する。「藤沢の小室家と圭くんの小室家では、付き合いがなくなっているからですよ。15年くらい前に圭くんのお父さんが突然亡くなって（圭さんが小学校4年の時）、その後、あとを追うように圭くんの祖父も亡くなりました。圭くんのお父さんには兄弟がいましたが、遠くへ婿入り。その後、圭くんの祖母も亡くなったので、敏勝さんの実家は取り壊しになり、疎遠になったんですよ」
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眞子さまの婚約相手・小室圭さんの母が頼る霊媒師の存在（2017年7月26日）
この頃には、報道でも小室圭さんと母・佳代さんの母子の密着ぶりがクローズアップされていた。その背景を探るべく週刊女性が佳代さんの家庭環境を取材してみると、このような話が。
佳代さんの母、八十子さんは、佳代さんと弟さんを出産される直前くらいから、全身がリウマチになって簡単に外を出歩けない状況に。病苦で精神的によわっていた八十子さんは宗教団体『A』に入会。その関係か、現在の小室家の自宅（横浜市）近くにある飲食店に、約15年ほど前、佳代さんは“霊が見える”という女性を連れてきたことがあるという。その女性は店内の空席を指さして“圭くん、あの席からお父さんが見てるよ”と圭くんに話していたという。
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『三菱東京UFJ銀行』の元同僚、職場での小室圭さんに感じた「違和感」を告白（2017年10月31日）
小室さんは当時、一橋大学大学院で経営法務を学ぶ傍ら、'16年8月から都内の奥野総合法律事務所でパラリーガルとして勤務していた。また、同事務所に入所する前の'14年7月から2年弱の期間、大学卒業後に新卒社員として『三菱東京UFJ銀行』に勤務していた。職場は千代田区内の丸の内支社で、いわゆる銀行業務をする支店ではなく、主に丸の内周辺にある会社を相手にしている法人営業の部署。
当時の同僚によると、小室さんはほかの行員と“雰囲気”が異なっていたと証言する。
「丸の内支社は優秀な行員が集まるところなので、基本的にモチベーションが高い人たちが多いのですが、小室さんからはあまり感じられませんでした。小室さんは他人と交流しない人で、例えば、トイレや廊下で会っても挨拶をせず、私と視線をあえて合わさないようにしているようでした」
新人時代の小室さんは、こんな“ハプニング”の当事者になったこともあった。
「部内でクライアントとの重要書類が紛失したことがあったのですが、その会社の担当が小室さんでした。彼はその書類を女性行員に“渡しました”と冷静に主張していて、慌てる様子もない。女性のほうは“見当たらない”とパニックになって大泣きしてしまい、その日は部内全員でデスクやゴミ箱などを探すことになりました。担当だった小室さんは、もっと取り乱すのが普通なのに図太い人だと思いましたね」
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秋篠宮家はご存知か！ 眞子さまの婚約者・小室圭さん母「400万円」借金トラブル（2017年12月11日）
◆竹田さん（仮名）が、数年前に小室圭さんのお母さんに貸した400万円以上がいまだに未返済で、返す意思もまったくない。以下竹田さんの友人が代弁。
◆今から約10年前、竹田さんと佳代さんの共通の知り合いが開いた会でふたりは知り合い、結果的にふたりはお付き合いをすることに。
◆彼の休日には、佳代さんのパート先まで車で送るなど家族同然の関係で、お付き合いしてから数年後の'10年9月にふたりは婚約。
◆しかし、婚約してからの佳代さんは、竹田さんに対してたびたび“お金の無心”を始めたという。
◆圭さんが国際基督教大学（ICU）の入学金と初年度の授業料、大学3年時のアメリカ留学の費用200万円、一時期通っていたアナウンススクールの授業料を工面した。
◆また、小室家の生活費までもまかなっていた時期があった。佳代さんは竹田さんに何度も電話で“今月厳しいからお金を都合してほしい”と毎回10万円ほど要求するようになり、貸した金額は合計で400万円をゆうに超えてしまう。通帳にもその証拠が残っている。
◆一方で、電話をかけてくると、決まってお金の話ばかりの佳代さんに対して、竹田さんの気持ちもだんだんと醒めてきていた。圭さんの誕生日祝いのレストランを勝手に変えられたことがきっかけで別れを決意。
◆竹田さんは佳代さんに、婚約解消と「今まで振り込んだお金を返してほしい」と伝えた。しかし結局佳代さんは家まで届けにきた文書の中で“お金は贈与されたもので、返す理由がない”と返金を拒否。その際一緒だった圭さんも“贈与だと認識しています”と述べた。
◆12月7日の朝7時半ごろ、竹田さんとの“借金トラブル”について話を聞くため、自宅マンションから出てきた佳代さんを直撃すると、記者を一瞥して最寄り駅の方向へ早足で歩きだした。佳代さんは、もろもろの質問には答えず、「取材にはお答えできません。申し訳ありません……」と言い残して去って行ってしまった。
眞子さま、婚約者・小室圭さん母が借金未返済でも養った“彫金師”恋人の存在（2018年1月23日）
◆圭さんが成人した際に、『帝国ホテル』内の写真店で記念写真を撮影することになり、竹田さんが車で連れて行ってあげたという。しかし当時は婚約中だったのにもかかわらず、小室さん親子だけで写真撮影をすまされてしまう。
◆この借金トラブルには「秋篠宮さまも“困りましたね”と周囲に漏らしておられ、思い悩んだご様子だそうです」（秋篠宮家に近い人物）
◆しかし、お金に困っているという事情とは裏腹に、佳代さんが夫・敏勝さんが他界した'02年から竹田さんと交際を始めた'07年の間に別の“恋人”を養っていたという驚くべき話が。
◆その男性Aさんは彫金師だったが佳代さんとの交際中に仕事が立ち行かなくなり、収入がゼロになった時期が。そのとき小室さんの自宅に住み、佳代さんに養ってもらっていた。
◆しかし、仕事をしない収入ゼロのAさんに対して圭さんはよく思っていなかったようで、“いいかげんにしてほしい”と対立してしまい、結果的に佳代さんとAさんは別れてしまった。
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眞子さま婚約者の小室圭さん、秋篠宮さまに拒絶された“弁明”と宮内庁からの呼び出し（2018年2月6日）
「借金トラブルについての記事が出て間もないころ、圭さんは、秋篠宮さまに“この件はまったく知らなかった。直接、説明したい”と申し出ました。しかし、秋篠宮さまは申し出に対して“結構です”と、はっきり断られたんです。その際の秋篠宮さまは、圭さんのことを信用しているから断ったというご様子では、なかったそうです」（宮内庁関係者）
圭さんが「借金」について知らないはずがないと竹田さんの友人は言及する。「竹田さんの自宅に佳代さんと一緒に借金についての話し合いで訪れた際、圭さんも“贈与だと認識しています”と、はっきり話していたそうです」
騒動がおさまらない中、事態を重く見た宮内庁も、ついに重い腰を上げた。「圭さんが秋篠宮さまに“弁明”を申し出た前後に、宮内庁が圭さんを極秘に呼び出していたのです。その際は、金銭問題に関する詳しい説明を圭さんに求めたと思われます」（宮内庁関係者）
2月2日、金銭トラブルについて小室圭さんを直撃。こわばった表情を見せたが何も答えることはなかった。
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理由は、諸行事や結婚後の生活について十分な準備を行う余裕がなかったことだという。おふたりのお気持ちを述べた文書も発表された。眞子さまは文書で、「色々なことを急ぎ過ぎていたのだと思います」。会見に臨んだ加地隆治・宮務主管は、延期と金銭トラブルは関係なく、「ご結婚の意思は変わりない」と強調した。
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眞子さまと婚約者・小室圭さんの「結婚延期」に借金トラブル被害者が胸中告白（2018年2月20日）
今回、借金トラブルの当事者・竹田さんが重い口を開き、胸の内を語ってくれた。いちばんあきれたのは、圭さんの留学費用として200万円を貸したときだったという。
「当初の佳代さんは、“留学するために銀行口座に200万円以上あることを大学に証明しなくてはならない。一時的に送金してほしい”と言っていました。一時的にと言うので、残高証明を取ったらすぐに返してくれるものだと思っていたのに、その後“やっぱり生活が苦しいから、お金を使わせてほしい”と。しかも、圭くんが留学中にスペインに渡航することになった際、佳代さんは私に断りもなく、貸した200万円からスペインへの旅行代を捻出したんです。あとで知人からICU（国際基督教大学）の留学費用は100万円ほどでまかなえると聞いて絶句しました」
眞子さまと恋人・小室圭さんの今後を握る「借金返済シナリオ」（2018年3月5日）
竹田さんが佳代さんとの婚約を解消するまでには、失望を呼ぶいくつもの出来事があった。圭さん成人の記念撮影の際、帝国ホテルまで送ったものの撮影に入れてもらえなかったこと、また圭さんの誕生日祝いのため高級フレンチを予約し、サプライズケーキまで用意したのに後日、佳代さんが“あの英語は意味がよくないって圭ちゃんが言ってる”とクレームをつけてきたことなどが思い出されるという。
また、驚いたのは、婚約してから間もなくの出来事。「佳代さんから“竹田さんの生命保険の証書が欲しい”と言われたので渡しました。もともとの受取人は娘でしたが、婚約するにあたって佳代さんに書き換えたので証書のコピーを渡したところ、“死亡金が500万円では少ない”と言われたのです。私としては、亡くなったあとに自分のマンションを売却すれば、死亡金と合わせてそれなりの額になるので、問題ないと思っていたので、とても驚きましたね」（竹田さん）
連絡が来るときは、必ずお金を無心してくることに愛想を尽かした竹田さんは、'12年9月に婚約を解消。竹田さんはその後、それまで貸した約430万円を返金してほしい旨の文書を送った。その数日後、佳代さんと圭さんが竹田さん宅を訪れ、専門家に相談したのか、“贈与”であり返済する気持ちはないと主張する手紙を手渡してきた。竹田さんは、当初から佳代さんに対し“差し上げたもので、当初より返済を求めるつもりはなかったと発言している”のが根拠だという。しかし竹田さんは「あげたつもりはないし、そう発言したこともない」そう。
本誌が独自に入手した、佳代さんから竹田さんに送られたお金を要求する“ヘルプメール”には、佳代さん本人がはっきりと“借金”だと認識している記述がある。抜粋すると、《申し訳ありませんが、当分の生活費をお借りしても良いでしょうか》さらに続くメールでは、慣れた様子で振込先を指定している。《振込みはみずほで結構（みずほのカードしか持っていない）です。とりあえず10万円程お願いできますか》
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眞子さま、結婚への固い「ご意思」と無言貫く小室親子の見立て（2018年4月18日）
週刊女性による金銭トラブル報道後、何度も宮内庁に呼び出され事情説明を求められた小室さん。婚約延期発表以降、眞子さまと会う機会もめっきり減ったという。
「一部では、この縁談が白紙に戻ると報じられていますが、眞子さまの“結婚意思”は変わっておられません。秋篠宮さまは、小室家に対して不信感があったのは事実ですが、現時点ではあくまで眞子さまの気持ちを尊重される方針です。'20年までの延期を決定したのは、小室家に関する報道が過熱している間は、一般の結納にあたる『納采の儀』を執り行うことができないと判断されたからなのです」（秋篠宮家関係者）
小室圭さんのゴールデンウィーク、図書館で「参考書」開くも読まず（2018年5月8日）
5月3日、小室さんはSPを引き連れ午後1時過ぎに自宅マンションを出る。電車で向かったのは千代田区内にある『日比谷図書文化館』。とある本棚から手に取ったのは『アメリカ契約法』という参考書。国際弁護士を目指しているとの報道もあったので、勉強するのかと思いきや、本を開いているだけで、ずっとスマートフォンをいじり、誰かと連絡をとっているようだった。そして結局、ほとんど本は読まずに、20分ほどで館外に出て、電話でタクシーを呼んでどこかに出かけていってしまった……。
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眞子さま、ご成婚へ最後の手段!? 「一時金」辞退を（2018年6月5日）
秋篠宮ご夫妻も、小室さん親子に対して、不安を感じている。「結婚延期の原因とみられる圭さんの母親・佳代さんが抱える400万円超の借金が公になったあと、“借金を皇室でサポートしてくれないか”という佳代さんからの申し出に、紀子さまは大変驚かれたのです」（秋篠宮家関係者）
宮内庁ОBで皇室ジャーナリストの山下晋司さんは、一時金の額を決定する『皇室経済会議』にも影響を及ぼすと話す。現状のままでは、皇室経済会議で一時金の額を決定しづらいのではと述べる。特に皇室経済会議8名のうち6名を占める国会議員ですが、結婚に批判的な国民が多いと感じれば、国民感情に敏感なので悩むことが予想される。ただし、こんな「最終手段」を示してくれた。
「皇室経済法では、一時金について“支出するもの”と規定されていますが、上限はあるものの下限の規定はありません。極端にいえば“1円”でも法的には問題ありません。ただ、国側が“1円”と決定するというのは心情的には難しいでしょう。そういうことは眞子内親王殿下も承知しておられるでしょうから、ご自分から一時金を“辞退”されるという可能性はあるでしょう」
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週刊女性PRIMEでは、この眞子さま、小室圭さん結婚問題についてあと2回にわたりまとめ記事を公開いたします。