8月26日、眞子さまとの結婚が延期されている小室圭さんは『フォーダム大学ロースクール』の2年目に突入。
7月下旬には、小室さんの1年目での成績が発表された。
「世界各国から集まった優秀な学生がいる中で、小室さんは上位25％に入りました。
もちろん立派な成績ではあるのですが、留学1年目は学費などが全額免除される“返済不要の奨学金”を取得していたので、上位10％に入ることを期待されていたのですが……」（皇室担当記者）
留学1年目は、自己PR書と『LSAT』という適性試験の結果で、若干名にだけ学費などを“フルカバー”される奨学金を獲得した小室さん。そうとう優秀な学生でなければ、審査はクリアできない。
そして最近、留学2年目も、奨学金の審査をクリアしたと報じられた。
「確かに、優秀な部類の成績だったので奨学金が下りたのは理解できるのですが、今回はなぜか、奨学金がいくらで、返済義務があるのかなどの詳細が公表されなかったのです。
もし、発表されている成績に“見合わない”ほどの奨学金が支給されたと判明した場合、批判が起こると考えたのではないでしょうか」（同・皇室担当記者）
奨学金の詳細を“明らかにできない”ということは、裏を返せば、よほど条件のいい奨学金が支給されたとも考えられる。
さらに、小室さんの代理人弁護士も、8月下旬になって「奨学金の審査が下りた」と認めていたのだが、実は今年4月の時点で情報バラエティー番組『バイキング』（フジテレビ系）では、小室さんが“授業料全額免除の奨学金を取得した”と、彼が日本で勤めていた法律事務所からの証言を紹介して報じていたのだ。
「通常では、夏が奨学金の審査が下りるタイミングですし、4月はまだ1年目の授業すら終わっていない時期なので、法律事務所の証言は早すぎるのです。
もし、この報道が正しければ、まだ成績すら発表されていない段階で奨学金の支給が決まっていたことになり、最初から小室さんは“奨学金を受け取れる前提”で留学したことになります」（皇室ジャーナリスト）
小室さんの代理人である上芝直史弁護士に「奨学金の詳細」「なぜ2年目の奨学金の詳細を公表しないのか」などについて質問状を送るも、期限までに回答はなかった。
フォーダム大学も、小室さんを以前から“特別視”していて、入学前には大学HPに小室さんを“眞子さまのフィアンセ”だと紹介する記事を掲載した過去がある。
皇族の婚約内定者として特別措置か
「実は、結婚延期が決まる前から、小室さんの留学は秋篠宮ご夫妻に伝わっていました。
奨学金の件も“皇族の婚約内定者”ということで、当初から3年間の学費は免除されることが決まっていた可能性があります」（同・皇室ジャーナリスト）
小室さんの“お金”にまつわる重大な疑惑がまた生まれてしまった……。
秋篠宮ご夫妻は、おふたりの結婚に反対しているといわれているが、その理由はアメリカ留学ではなく、小室さんの母親・佳代さんが抱える“借金トラブル”への対応の悪さだと見られている。
しかし、ここにきて眞子さまのご結婚への障壁となっているこのトラブルが、進展を見せ始めた─。
一部週刊誌で、佳代さんの代理人でもある上芝弁護士と佳代さんの元婚約者・竹田さん（仮名）の代理人が2人で5月に面会、さらに7月中旬には竹田さんを含めた3人で初めて“極秘交渉”があったと報じられた。
しかし、竹田さんの代理人に話を聞いてみると……。
「7月に1度、上芝弁護士の事務所に行き“私が竹田さんの代理人です”と、挨拶をさせていただきました。その後、8月上旬の夜に、上芝弁護士の事務所にて、竹田さんと上芝弁護士、そして私の3人で初めて会いました。
私は半袖シャツに長ズボン、スニーカーというラフな格好でしたが、竹田さんはスーツに蝶ネクタイ、上芝弁護士もスーツ姿でした。時間帯が遅かったので事務所の入っているビルの正面玄関が閉まっていて、裏口から入ったことを覚えています。
改めて、3人で顔合わせというような形で1時間ほどお話しさせていただきました。その際には竹田さんが“数年間にわたって佳代さんへ貸した400万円超を全額返してほしい” “佳代さんと2人きりで話したい”という2点を要求しました。
ただ、竹田さんの主張に関して、相手は“わかりました”と話を聞くだけだったので、それほどの進展があったわけではないです。
今後、9月いっぱいくらいには、具体的にトラブルの解決に向かえればと思います」
「一切返すつもりはない」報道を否定
さらに、3人での話し合いの際に、上芝弁護士は「（お金を）いっさい返すつもりはない」という旨の主張をしたと報じられていることに関しても、竹田さんの代理人は否定する。
「上芝弁護士から“お金をいっさい返すつもりはない”と言われたと報じられているそうですが、そういった言葉はなく、当日はこちら側の要望をお伝えしただけです。
そもそも顔合わせの段階で、いきなり“お金は返さない”といった強い言葉が出てくるわけがないでしょう。
しかも上芝弁護士の立場からすれば、話し合いの内容をメディアに話さないといった守秘義務を私に課すはずですが、それもなかったことから、そういった段階ですらないのですよ」
前述した一部週刊誌の記事によると、秋篠宮さまの小室家への不信感は修復できないレベルであり、昨年8月に朝日新聞がスクープした「現在のままでは納采の儀は行えない」という記事も殿下が主導したと報じているが……。
「この情報を、宮内記者会に所属するメディアに報道するように働きかけたのは、秋篠宮さまではなく紀子さまだったんですよ。
フォーダム大学HPに記載された小室さんの記事内にあった“眞子さまのフィアンセ”という文言を宮内庁から注意させたのも、紀子さまなんです。
もちろん、秋篠宮さまも小室さんへの不信感はお持ちでしょうが、今年6月の北欧訪問前の記者会見で、眞子さまの結婚の見通しについて聞かれると“娘から話を聞いておりません”とおっしゃり、眞子さまからの“アクション”をお待ちになっているのだと思います。
金銭トラブルが解決した後も、眞子さまが変わらず結婚を望まれていたら、殿下はその意思を尊重されるのでは」（秋篠宮家関係者）
情報は錯綜しているが、結婚問題は少しずつ、進展しているようだ─。