最後まで独身だった志村けんさんだが、結婚できなかったわけではない。しなかったのだ。根っからの女好き……プレーボーイとも呼ばれた。
「バンドもやっていて校内でも目立つ存在でしたからモテましたよね。高校2年のときには年下の彼女と、もう同棲みたいなことしてたんじゃなかったかな。志村は、そのころから年下好きだったね（笑）」（高校時代の同級生）
芸能界でも、年の離れた美女たちとの交際が噂された。
「C．Cガールズの浜野裕子、優香、みひろ……渡辺美奈代とはハワイ旅行が報じられたこともありましたね。結局、そうした中に、志村さんがハッキリと交際を公言した女性はひとりもいなかったのですが、たった1人だけ、志村さんが交際を認めた女性がいた。それが、長く番組で共演した女優のいしのようこです」（スポーツ紙記者）
“歌手・石野真子の妹”という謳い文句でデビューした当時“石野陽子”名義だったいしのと志村さんの出会いは、30年以上前、'87年に遡る。
「ようこちゃんは19歳になったかならないかのド新人だったんだけれど、出演ドラマをたまたま見た志村さんが気に入って。まぁ、志村さんのタイプだったんだよね（笑）。それで“1度『ドリフ大爆笑』に呼びたい”ということになったんですよ」（当時を知る芸能プロ関係者）
大物コメディアンから届いた突然のオファーに、いしのは当初「コントなんて無理」と丁重に断ろうとした。
次第に心を開いていったいしのようこ
「でも大先輩から直々のオファーだからしぶしぶ出演して。このとき志村さんが“この子はよく笑うし、セリフの間がいい”“笑いの素質あるよ”と、ようこちゃんをすごく評価した。ちょうど冠番組を立ち上げるタイミングで自分の相手役を探していたんですよね。それで、彼女を猛プッシュしたんです」（同・芸能プロ関係者）
結局、いしのは'87年からスタートした『志村けんのだいじょうぶだぁ』（フジテレビ系）で、志村さんの相手役として抜擢される。すると志村さんの娘・おハナ坊役を演じた“おハナ坊コント”をはじめ、“夫婦コント”や“変なおじさん”にいたずらされるOL役などで、抜群のコメディーセンスを発揮。志村さんとの息の合った掛け合いをみせるようになる。
「コントや演技のことだけじゃなく、スタッフや共演者との接し方、現場での振る舞いまで、いしのさんの面倒を見ていました。ああ見えて、いしのさんはなかなか気が強くて、いちばんの新顔なのに、現場でスタッフや共演者と衝突することもよくあったんです。志村さんがいしのさんを楽屋に呼んで、たしなめたり。本気で接してくれる志村さんに、いしのさんも心を開いていって」（当時を知るテレビ局関係者）
打ち解けたふたりの距離は少しずつ縮まっていった。
「収録が終わると、スタッフやほかの出演者たちで志村さん行きつけの六本木の店に行くんだけど、そのうちに、いしのさんと2人だけで行くように。はたから見ても、いい雰囲気なんだけど、志村さん、シャイなんです。なかなか進展しなくて。周りのほうが、やきもきしましたよ（苦笑）」（同・テレビ局関係者）
そうこうするうち、ふたりの親密ぶりはマスコミの知るところとなる。“18歳差交際”と報じられたのは、'90年春。志村さん40歳、いしの22歳のときだったが、それでもなかなか煮え切らない。
ところが直後に、その仲が急接近する出来事が。いしのとタレント・坂上忍との“お泊まりデート”を報じられたのがきっかけだった。まさかの“三角関係”に!
「実は、いしのさんはそれまで3年ほど坂上さんとくっついたり離れたりしていたんです。当時、記者の取材に坂上さんは“今いちばん大切な人”だと認めたんですが……」（前出・スポーツ紙記者）
写真が掲載された週刊誌の発売翌日、いしのが坂上の男気発言を全否定するという事態に発展。
「ワイドショーに自ら出演して“あの日は熱を出した坂上さんのお見舞いに行っただけ”“友達だったけど、しつこいのでもう会わない”と、一方的に坂上さんに“絶縁宣言”しちゃったんですよ」（同・スポーツ紙記者）
いしのようことの交際を問われた志村けんは
さらに、同じ番組の中で、志村との関係について尋ねられたいしのは、こう答えた。
「志村さんには、雑誌の記事が出ると聞いたとき、電話をかけて“ご迷惑をおかけします”とおわびしたんですが“別に気にしてない”と言ってくれました」
事実上の交際表明だった。
翌'91年の夏には、東京都内にある志村さんの自宅からふたりそろって仕事へ向かう現場を週刊女性がキャッチ。その際、記者の「彼女（いしの）は恋人ですか？」という問いかけに、志村さんはうなずきながら「うん!」と認めたのだ。
「これで吹っ切れたのか、志村さんといしのさんは堂々と交際を始めて“半同棲”状態に。志村さんの自宅近くのスーパーへ買い物に行ったり、ゴルフ練習場へ通う姿が頻繁に目撃されていました」（前出・スポーツ紙記者）
さらに、志村さんの所属事務所に、いしのが移籍。仕事もほぼ『だいじょうぶだぁ』だけに絞ったことで、「結婚か」とも騒がれた。だが─。
結婚よりも芸のことで頭がいっぱい
「それから1年くらいは一緒に住んでいたけれど、結局、別れちゃった。志村さん、ようこちゃんと付き合うとき、向こうの親御さんのところへ挨拶に行ったそうで。結婚も考えていたんだろうけど」（前出・芸能プロ関係者）
別れた理由は、ふたりにしかわからない。だが、志村さんは過去のあるインタビューで、こんなことを語っていた。
《自分の芸のことで頭がいっぱいだから、ほかのことで気を遣いたくないし、エネルギーも注げない。だから女性とも、つきあい始めたころは楽しいけれど、申し訳ないことに、だんだん面倒くさくなってくる。ほら、女性って、自分と向き合うことを男に求めるでしょう。（中略）結局、自分勝手なんだね》
いしのは、その数か月後に『だいじょうぶだぁ』を降板。いしのが去ると、数々の人気コントも新作が撮られなくなり、総集編を流すような番組づくりが多くなった。
「志村さんのこの番組への情熱みたいなものが、明らかにガタッと落ちちゃった。やっぱり、志村さんの中では“いしのさんがいないとダメ”だったんでしょうねぇ……」（前出・テレビ局関係者）『だいじょうぶだぁ』は、放送に幕を下ろしてしまう。
志村けんという希代のコメディアンは笑い、そして愛した女性にまっすぐ向き合い続けた人だった。