「宮内庁の内部では“なぜこれだけ次々とトラブルが出てくるんだ……”と、小室佳代さんに呆れかえっていますよ。眞子さまの“義母”になる方とはいえ、その存在を守るというスタンスは宮内庁にはなく、むしろ関わりたくないとすら考えている。
そんな佳代さんは現在、定期的に自宅へと様子を見にくる警察関係者だけが心を許せる相手なのか、いろいろと身の上話をしていると聞きました。本来はお話し好きらしいので、溜まっているストレスをそういった場面で発散させているのかもしれませんね」（宮内庁関係者）
8月27日、55歳のバースデーを迎える佳代さんだが、最近、またトラブルを起こしたことで話題になっているーー。
「勤務している洋菓子店との間で“労災トラブルが起こっている”と報じられました。6月上旬、佳代さんは“職場の更衣室でアキレス腱を痛めたので労災である”ことを主張。
しかし、誰もそのときの事故を目撃しておらず、お店側も労災として認定するべきか困惑しているとのこと。7月以降は無断欠勤が続き、洋菓子店の社長もいい加減、堪忍袋の緒が切れたそうで、懲戒解雇の可能性に言及するほどだったとか」（皇室担当記者）
姑とマイホーム作りで大揉め
15年も働き続けた職場からも煙たがれる存在になってしまった佳代さんだが、彼女のこれまでを振り返ると、トラブル続きの人生だったのかもしれない。
「圭くんがまだ小学生のころ、小室家はマイホーム計画を立てており、佳代さんの旦那さんである敏勝さんのご両親に、資金をサポートしてもらえるように打診していたのです。しかし、佳代さんはマイホームの内装などにこだわりがあり、予算を大きくオーバーし、そのことで揉めたお姑さんとの関係は悪化していきました。
間を取り持っていた敏勝さんは精神的に疲れ果て、仕事のストレスも相まって自ら命を絶ってしまったんです……」（敏勝さんの知人）
それから間もなくして、敏勝さんの実父である善吉さんも、息子を失った悲しみに暮れ、自殺を選んだと報じられている。
「その後に問題となったのが、善吉さんの遺産相続について。佳代さんは“孫である圭にも相続する権利がある”と主張したそうです。
ただ、マイホームの件で敏勝さんの家族と揉めてからというもの、いっさいの関わりを避けていたため、佳代さんは交渉のテーブルにつくことを嫌がっていたので、なかなか話が進まなかったんですよ」（小室家に近い人物）
遺産相続の話をしたくてもできない佳代さんが頼ったのが、当時交流のあった元暴力団関係者であるAさんという男性。
Aさんは佳代さんの自宅からほど近い場所で飲食店を経営していた。
「週1くらいで来てくれる常連さんでした。あるとき、旦那さんのご実家の遺産相続の件で“代わりに交渉してくれないか”と頼まれまして。
佳代さんは旦那さんの実家のご親族に対して“きつく言っていい”と話していましたが、いざ交渉しに行くとみなさん誠実に向き合ってくれるいい人たちだったんですよ」（Aさん）
この件で十分な遺産が相続された佳代さんは、今度は恩人であるAさんと、また“トラブル”を起こしたのだ。
ママ友たちへのコンプレックス
「遺産相続の話をまとめてから間もなく、佳代さんはお金が入った封筒を持参して“もう私たちに関わらないでください”って。急な手のひら返しで驚きを隠せませんでした。
もちろん私は見返りなど求めていませんでしたし、厚意で交渉の代理人を引き受けたのに……。腹が立ったので封筒など受け取らず、佳代さんとはそれ以来、絶交しています」（Aさん）
夫の実家や、貴重な友人と絶縁してしまった佳代さんは“ママ友”とも揉めた過去がある。
「敏勝さんが亡くなったのは圭くんが小学4年生のころ。その後、彼は少し荒れ始めており、同じ学校に通う年下の女子児童が授業中に描いた絵を、足で踏みつけて意図的に汚したという事件があったんです。それを知った女子児童の母親が佳代さんへ抗議するために電話すると“ウチの子がそんなことするわけない！”と激昂したそうです。子どもに話も聞いていないのに、圭くんのことを信じて疑わず、結局その保護者ともトラブっていました。
圭くんが通っていた『国立音楽大学附属小学校』は比較的裕福な家庭が多く、その中には、有名な女性歌手の付き人をしている方がいたそうです。その方がとても横柄で“偉そうにしている”と佳代さんが愚痴っていたことも。もしかしたら、自分たちよりもステータスの高いママ友たちへのコンプレックスもあったのかもしれません」（佳代さんの知人）
譲れない佳代さんのプライド
そして、眞子さまと圭さんの婚約が延期となった最大の原因と言われる借金トラブルが『週刊女性』のスクープによって発覚する。
「夫と死別してから、佳代さんは圭さんのために父親探しに奔走していたところ、元婚約者である竹田さん（仮名）と出会いました。経済的な困窮もあって竹田さんから圭さんの大学費用や留学費用、小室家の生活費という名目で400万円以上の援助を受けていたのです。しかし、婚約解消後に元婚約者から返金を求められると“あのお金は贈与であり、借金ではない”と主張し続けていた。
この件で秋篠宮ご夫妻に呼び出された際も、佳代さんの主張は変わらないことに加え、金銭問題を解決するために“皇室でお金をサポートしてもらえないか”と驚愕の要求をしたという話もあるのです。開いた口が塞がらない衝撃的な提案を受けた秋篠宮ご夫妻は、その件以降、小室さん親子への不信感を募らせ、“婚約を許すわけにはいかない”というお気持ちを抱かれたようです」（秋篠宮関係者）
トラブル続きの佳代さんの半生――。
佳代さんが息子の結婚相手のご両親、ましてや皇族である秋篠宮ご夫妻とも“トラブル”を起こしてしまうのは、いったいなぜなのか。
「旦那さんが他界された後、“恵まれないシングルマザー”として息子さんを必死に育てたという自負が強く、その結果“自分たちの行いや主張が正しい”といったマインドに陥っているのかもしれません。
未解決のままである金銭問題も、元婚約者にお金を渡せば“贈与だと認識しているお金が借金ということになってしまう”ことがどうしても許せないという佳代さんのプライドが感じられます。
しかし、秋篠宮ご夫妻や国民から見れば、これらの佳代さんの行動や言動は自己中心的に映るでしょうし、何よりも息子さんの結婚を阻む原因となっていることに、どんな思いをを抱いているのか……」（皇室ジャーナリスト）
敵を作りづけて空回りする佳代さんが、息子のためにプライドを捨てる日は来るのだろうか。