「アメリカのニューヨークで暮らす小室眞子さんと圭さんにとって、10月はイベントが盛りだくさん。5日に圭さん、23日に眞子さんが32歳の誕生日を迎えます。さらに、26日は結婚2周年記念日です」（皇室担当記者、以下同）
座右の銘で乗り越えてきた小室圭さん
圭さんが2度も司法試験に落ちるなど、予期せぬ展開もあったが、座右の銘“Letitbe”の精神で、ピンチを切り抜けてきた。
「今年2月末、圭さんは晴れて弁護士登録され、勤務先の『ローウェンスタイン・サンドラー』の企業法務チームで、アソシエイト弁護士としての活動をスタートさせました」
それから約3か月後の6月には、『国際貿易と安全保障』チームに配置転換された。
「国境を超えて貿易や投資に取り組む企業や各国政府に対し、アメリカ国内の法律規制についてアドバイスするのが主な仕事です。圭さんがロースクール時代に学んだことや、現在の事務所で“法務助手”として携わった業務とは異なる領域のため、配置換えには驚きましたね」（法曹関係者）
新たな分野に挑む圭さんの活躍ぶりは、事務所ホームページを通してうかがえる。
8月には、圭さんの紹介ページに、担当分野として《新興企業とベンチャーキャピタル》と《ベンチャーキャピタルと投資》が追記された。
「簡単に言えば、ベンチャー企業に対して投資するファンドや銀行などのお手伝いで、契約書の作成などを担います」（狛グローカル法律事務所の山中眞人弁護士、以下同）
学生時代、クラウドファンディングやベンチャー企業に関する論文を手がけた圭さんにとって興味深い分野だろう。
その一方で、9月には、よりスケールの大きい『G―Bridge』という専門分野を任されたことが判明。
「“国防および政府環境におけるビジネス関係の創生”という英文の頭文字を並べていますが、今までに聞いたことがないので、業界の造語だと思います。要するに“お役所まわりの人脈を生かしたビジネス”とか“政府とクライアント企業の橋渡し役”といったところでしょうか」
ちなみに、圭さん以外のチームメンバーは、政府機関が集まるワシントンD．C．の事務所に所属している。
「9月には、圭さんが共同執筆者に名を連ねたレポートが3つも公表されています。貿易に関するニュースレターや、サイバー攻撃に対応するための法律に関する説明文、27日には中国企業への投資に際しての注意文も掲載されました」（前出・法曹関係者）
コネを持つ弁護士は話のタネになる
レポートの執筆を新人が担当するケースは多いという。
「若手弁護士が調査と執筆を任され、上司が最終チェックをしてから公表、という流れが一般的です。アメリカの大手事務所では、新人に幅広い分野を経験させて、その中で適性を判断する傾向があるので、小室さんの担当分野が増えているのも納得できます」（山中弁護士、以下同）
ただ、圭さんが“引っ張りだこ”なことに変わりはなく、
「彼をチームに引き入れたがっている上司がいるのでしょう。アメリカの法曹界には、政治家の息子など強力なコネクションを持つ弁護士が多数います。私がニューヨークで勤務していたときも、上司が“コネを持つ弁護士”をチームに招き入れ、客先に連れて行くことがよくありました。
“元皇族の夫”である小室さんも、顧客との話のタネになりますから、彼を使いたがる人は一定数いると思います」
とはいえ、コネだけで生き抜けるほど甘い社会ではない。
「どんなコネがあれど、成果を残さない人はクビになります。シビアな競争社会を生きる小室さんもその上司も“使えるものはすべて使う”といった意識を持っているのでは」
9月28日発売の『週刊文春』では、現地の日系企業関係者がこう証言している。
《最近、世界各国で事業を展開する食品関連の日本企業の創業者がNYを訪れ、地元の経済人と会食する機会があった。経済人はそこへ小室さん夫妻を連れてきたそうです》
“眞子さんの威光”はいかんなく発揮されているようだ。
今でこそ順調だが、彼らの結婚は国民からの祝福を得られたとは言い難かった。
「結婚直前には眞子さんが『複雑性PTSD（心的外傷後ストレス障害）』であることを公表し、世間に衝撃を与えました。対して、苦境に立たされる中でも顔色ひとつ変えることがなかった圭さんについて、“鋼のメンタル”と称賛する人も少なからずいましたね」（皇室ジャーナリスト、以下同）
しかしながら、親しい知人の前では思わず“本音”を吐き出すこともあったようだ。
小室さんの本音
「眞子さんとの結婚問題が混沌としていた時期に、彼と職場の飲み会に参加したことが複数回あったのですが……」
そう話すのは、圭さんが日本で勤務していた『奧野総合法律事務所』の関係者。
「カラオケ店に入って、小室さんがマイクを手にすると、毎回必ずといっていいほど、反町隆史さんの『POISON～言いたい事も言えないこんな世の中は～』を歌うんです」（同・関係者、以下同）
反町が主演を務め、後に結婚する松嶋菜々子と共演したドラマ『GTO』（フジテレビ系）の主題歌として'98年にリリースされた同曲。近年“赤ちゃんが泣きやむ曲”として注目されたが、その歌詞はというと……。
《言いたい事も言えない》世の中への不満や、《俺は俺をだますことなく生きてゆく》という決意、《自由に生きてく日々》の大切さなど、圭さんの胸のうちを代弁したかのように感じられるフレーズが並んでいる。
「初めて聞いたとき、小室さんが苦しい本音を歌に乗せて“告白”しているように思えて……。ちゃかすなんて到底できませんでした。その場は微妙な空気になってしまったのですが、彼は気にすることなく、それからもカラオケ店に行くたび『POISON』を歌っていました。小室さんはこの曲を励みに、苦しい時期を乗り越えてきたのかも」
自分をだますことなく、自由に生きる日々を掴み取った今の圭さんは、“言いたい事を言える”人生を送っているに違いない。