『FRIDAY』11月10・17日号で、上原多香子と不倫関係にある年下実業家との新生活のようすが報じられた。
「上原さんは美容家になるべく、エステも行うスキンケアブランド店の沖縄店のオーナーに就任。オープン後は上原さん自身もエステ業務を行うため、今年1月に一家で地元・沖縄に移住しています。
しかしそれが悪夢の始まりだったようで、沖縄で知り合った年下実業家Aさんと深い関係になってしまい、夫のいる自宅から出て行ってしまったとか」（スポーツ紙記者）
保育園があるのは「那覇市内でも特に一等地」
『FRIDAY』では那覇市の中心部にある保育園に、Aさんとともに子どもを送迎する姿が激写されているが、地元在住ライターは保育園のある場所に注目する。
「ネット上では上原さんのお子さんが通う保育園が特定されているのですが、保育園のある場所は上原さんがかつて通っていた『沖縄アクターズスクール』があった場所の近くなんですよね」
安室奈美恵やSPEED、DA PUMPなどスターを輩出したことで知られる『沖縄アクターズスクール』。ブーム終焉とともに一時はスクール自体がなくなったものの、21年に開催されたイベント『沖縄アクターズスクール大復活祭』を機に、スクール事業も復活。
現在は県内唯一の百貨店が入る『パレットくもじ』内にスクールを構えているが、かつては那覇市内の違う場所にあったという。
「スクールは何度か移転していますが、上原さんが通っていた時期にあった『沖縄アクターズスクール』の近くに保育園も、上原さんがオーナーを務めているスキンケアブランドもあります。上原さんの上京後、那覇市はモノレールの開通とともに再開発が進んで様変わりしたので、土地勘のあるエリアに移住したのかもしれませんね」（同・沖縄在住ライター）
一方で、「現在の上原さんが住めるようなエリアではない」と首を傾げる。
「今の上原さんが住めるようなエリアではない」
「令和に入ってから、県外や海外の方が那覇市内を中心にマンションや土地を買い漁っていることもあり、家賃がかなり高騰しているんです。保育園のあるエリアは那覇市内でも特に家賃が高い場所です。
保育園付近にマンションを借りているとしたら、1LDKでも10万円はくだらないと思うので、現在店舗への出勤が途絶えていて収入があるか不明な上原さんが住み続けるには厳しいと思うのですが……」（同・沖縄在住ライター）
那覇市内にオープンしたスキンケアブランドは上原がオーナーということになっているため、出勤はしていないものの収入はあるのかもしれない。そこで店舗に電話をして上原の状況について確認したが、
「私のほうでは（上原が）どのような状況にあるのか、把握しておりません」（店舗スタッフ）
とのことだった。
「『FRIDAY』では今年8月に年下実業家と福岡を訪れた際の写真も公開されています。上原さんが沖縄店のオーナーを務めるスキンケアブランドは、福岡・天神にも店舗があるため系列店の視察だった可能性も。ただそこにビジネスパートナーではないAさんが同行していることから、Aさんが金銭面でもサポートしている可能性は高いですよね。
恋愛面ではトラブル続きですが、スキンケアブランドのオーナーに就任するなど男女関係なく“上原さんを応援したい”という人が現れるので、何だかんだ人を惹きつける魅力があるのでしょう」（芸能プロ関係者）
子どものためにも浮き名を流すのは最後にしてほしいが……。
