母親から離れ、ICU2年生の2学期から学内にある寮で生活を始めたという眞子さまのフィアンセ・小室圭さん。同じ寮だった2つ下の後輩によると、
「寮では“コムロック”と呼ばれていて、みんなから好かれていましたね。経営学を専攻する一方で、アルバイトの掛け持ちで多忙のようでした。サークルや部活には入っていなかったと思います。
寮のメンバーで飲み会が開かれたときには、みんなが2次会に流れる中で“ごめん、勉強するから帰ります!”と、ひとりだけ寮へ帰っていました。勉強と遊びのメリハリがついている人でしたね」
夜はいつも勉強していたそうで、周囲からは“まじめ”という声が多く聞こえた。
しかし、学内では意外にもこんな“お茶目”な一面も。
「寮生は入学直後に“イニシエーション”といって、約1か月の間、コスプレをして学生生活をしなくてはならない決まりがあります。
小室さんは2年生の秋に入寮したので、3年生になったばかりの4月に1年生に交じって参加していました。
毎年、寮ごとにテーマを決めるのですが、その年はテレビゲーム『大乱闘スマッシュブラザーズ』（任天堂）に決まったので、小室さんはゲーム内に登場する『ヨッシー』のコスプレをしていました」（後輩）
通称“スマブラ”は対戦格闘ゲームで、『ヨッシー』とはゲーム内に登場する緑色の恐竜。長い舌を使ったり、卵を投げて相手を攻撃するキャラクターだ。
「イニシエーションの時期は、昼休みの時間に学内の広場で寮ごとにパフォーマンスするのですが、小室さんも上半身裸の上に寮に代々受け継がれている紺色のハッピを着てダンスを踊っていました。
ダンス後には、大声で自己紹介。最後に一発芸を披露したところ、周囲から“爆笑”をさらっていましたよ」（同）
ICUは学生数が少ないため、小室さんの“パフォーマンス”は、眞子さまの目にもとまったことだろう。交際のきっかけは、おふたりが大学3年の6月に渋谷区の飲食店『M』で開催された『留学出発前交流会』。
この会は、同年に留学が決定している人たちや、留学経験のある先輩たちが入り交じって“意見交換”をするものだというが、この催しより前に、眞子さまは小室さんが“気になる存在”になっていたのかもしれない─。