（１）交際申し込みやプロポーズの言葉の内容は？
眞子さまの父・秋篠宮さま（51）が紀子さま（50）に、学習院目白キャンパス近くの横断歩道で「私と一緒になってくれませんか」と結婚を申し込まれたことは有名。
皇室を長年取材するジャーナリストで、文化学園大学客員教授の渡邉みどりさんはこう話す。
「小室圭さんは英語が堪能と聞いています。故・高円宮さまが久子さまに“ウィル・ユー・マリー・ミー？”と英語でプロポーズされたように、英語での申し込みがあったかもしれません」
（２）小室さんのどこに「魅力」をお感じに？
「ナマズやアヒルなどを可愛がっておられるお姿」「ギターを弾かれたりするご様子」と28年前の記者会見で、秋篠宮さまの「魅力」を挙げられていた紀子さま。
「眞子さまは小室さんが爽やかな“王子キャラ”のうえに、英語が堪能なところにときめかれたのだと思います」
と話すのは学習院関係者。
「眞子さまは学習院初等科時代に『国際委員会』に所属されていました。
学校のすぐ隣にある迎賓館に来る国賓の国について調べて発表などをする委員会ですが、当時から外国文化や海外生活に関心をお持ちだったのだと思います。
中・高校がインターナショナルスクールで、イケメンの小室さんは、そんな眞子さまの“タイプ”の男性だったのではないでしょうか」（同・関係者）
紀子さまは秋篠宮さまが“初恋”だったと述べられたが、眞子さまも……？
（３）結婚後も“実家”の「お手伝い」を？
「公務的な仕事の申し出を受けるというご本人の意思があるかどうかですね」
と説明するのは、元宮内庁職員で『いま知っておきたい天皇と皇室』（河出書房新社）の著書がある山下晋司さん。
「結婚後に一般国民として“非常勤”のような形で、皇室のお手伝いをしていただくということはできます。
ただ、そのお仕事は国として強制はできません。そして、お出ましの場合は、内親王ではなく天皇陛下の孫の“小室眞子さん”としてになります」
天皇・皇后両陛下の長女・黒田清子さん（48）は結婚後、伊勢神宮の臨時祭主を務め、両陛下主催の宮中晩餐会にも出席している。
「東日本大震災の直後は、自らの運転ですぐにご実家の皇居に駆けつけたといいます。
眞子さまもこれまで、美智子さまから“さすがは内親王ね”と、おほめの言葉をいただくほど精力的に活動されてきました。
皇室にかかわる仕事や、まだ小さい弟・悠仁さまのお世話のために、ご実家に戻る機会も多くなると思います」（前出・渡邉みどりさん）
（４）妹の佳子さまにも“意中”の男性が？
“美しすぎるプリンセス”として国民的人気のある佳子さまも、すでにICUの3年生。
この9月から英国に留学されることになっているが、お姉さまと同じような“出会い”があっても不思議ではないと前出の渡邉さん。
「慎重で学究肌の眞子さまが、『海の王子』をしていたような華やかな男性と結ばれるので、佳子さまは“正反対”ということも考えられます。
研究職についているような手堅い人や、地方の名門出身者のような方と一緒になることもあるかもしれません」
一部で有名企業の“御曹司”との関係が報じられたが、お姉さまのような電撃的ニュースが駆け巡る日も近い!?
（５）結婚後は海外に？ 警護はどうなる？
黒田清子さんは結婚直後は、都内の賃貸マンションで暮らしていたが、その後、都内の別の“億ション”にお引っ越し。
警視庁の護衛もいたが、最近は同行していないようだ。
「おふたりとも語学堪能で、小室さんは国際的な仕事を目指しているということで、海外での生活は大いにありうることだと思います。元内親王が海外から皇室を見守るというのも、新しいスタイルだと思います」（渡邉さん）
天皇陛下（83）の妹の島津貴子さん（78）も一時、家族とオーストラリアで生活していたことがあった。
山下さんが警護体制について解説する。
「外国での警備は現地の警察に任せるのが基本です。現地警察は日本側の事情を踏まえて、警備計画を立てると思いますが、警備がまったくないということにはならないと思います」
（６）お子さまができたら、どこでご出産？
皇族の身分を離れる眞子さまのお子さまは一般人となるが、初めての「ひ孫」を両陛下は楽しみにされているに違いない。
「お母さまの紀子さまは、悠仁さまを東京・港区の愛育病院で出産されました。
皇族ではなくなる眞子さまが、皇居の中にある宮内庁病院をお産の場としてわざわざ選ばれる可能性は低いと思います」（渡邉さん）
たしかに、天皇陛下の手術をはじめ最近、皇室の方々は宮内庁病院を利用される機会が減っている。
都内には芸能人“御用達”の有名病院もあるが、そんなところで出産されることがあるかもしれない。
（７）女性皇族は「離婚」後、皇室に戻れる？
ありえない事態だと思うが、山下さんが解説する。
「われわれと同じように元女性皇族も離婚することはできますが、皇族に復帰することはできません。離婚後の名字は、結婚時のものをそのまま使用する場合は問題ありませんが、旧姓に戻す場合は、その旧姓がありませんので、どうなるんでしょうかね」
“実家”に戻ることはできるのだろうか。
「離婚後に皇居や赤坂御用地内に住むことはできません。家賃などさまざまな問題が生じますし、そもそも、宮内庁が皇室用財産として管理している土地、建物に一般の方は住んではいけないことになっています」（山下さん）
（８）国が支給する「一時金」の額と使い道
「1億3725万円だと思われます」と山下さん。
「皇室経済法で決まっていて、黒田清子さんの場合は満額の1億5250万円でした。
しかし、眞子内親王殿下は清子さんと違い天皇の孫の内親王なので、1割減の1億3725万円だと思われます」
使い道は自由だという。
「一時金をお渡しするのは、皇族だった方の品位を保持するためですが、使い道の規定はありません。
新居購入や生活費や普通の買い物に使われてもいいですし、貯金されても問題ありません。使い道はご本人に任されています」（山下さん）
民間人になるとはいえ、セキュリティーが不十分な住居には住めず、元皇族としての「品位」を保つためには決して高すぎる額ではなさそうだ。