過去の雑誌のインタビューでも、理想の女性についてこう語っている。
《僕が好きになったりするのは、ひとつ尊敬できるところがある人。才能的なことでもいいし、ひとつのことにすごい集中できるとか、ものすごい努力を惜しまないとか。何でもいいから、「ここは、彼女にかなわないな」という部分を感じられる人》
国民的アイドルの彼女になるには、 “俺より勝ってる!”と思わせることが絶対条件になるようだ。
華やかな世界にいながら、付き合うのは一般人が多いけれど、どうやってそうした女性と出会うのだろうか。
「慶應時代の友達を介して知り合うのだと思いますよ。彼は今でも学生時代の友達と連絡をとり合い、よく一緒に食事をしていますからね。卒業生は大手の商社や銀行など、一流の企業に就職しています。そうした会社には、櫻井さんの理想とする頭のいい女性も多いのでしょう」（同・テレビ局関係者）
芸能界にもそうした女性を紹介してくれる友達はいそうなものだが、彼にとって学生時代の友達は特別なようだ。
「幼稚舎から慶應で過ごしてきたので、慶應に対する思い入れが強いんです。大学時代は周囲に“俺は嵐でいることよりも、慶應生でいることのほうが誇りだ”と話していたほど。
付き合いの長い友達であれば、櫻井さんの女性の好みも熟知しているはず。そうした友達に紹介してもらうほうが、理想の相手に出会える可能性も高くなりますからね」（同・テレビ局関係者）
今回、交際が報じられた女性も同じ“慶應コミュニティー”に属している。彼女とは気兼ねなく付き合えるのかもしれない。
