小室さんはなぜ帰国しないのか─。その謎は、彼のアメリカ滞在をサポートする“救世主”の存在が鍵を握っているそう。
“アメリカの母”に身を寄せたか
「小室さんには“アメリカの母”といえる70代の日本人女性がいるのです。その方は小室さんと同じ『国際基督教大学（ICU）』のOG。日本語と英語と中国語を自在に操るトリリンガルで、以前からアメリカを拠点に活躍する国際弁護士のTさんです。
Tさんはもともと、カリフォルニア州のロサンゼルスに事務所を構えていましたが、現在はマサチューセッツ州のボストンに移られたようです。
ロースクールを卒業した小室さんは、高額の滞在費用がかさむニューヨークではなく、Tさんのいるボストンで住まいや食事などもろもろをお世話になっているのではないかと言われています」（外務省関係者）
小室さんは大学3年次に『カリフォルニア大学ロサンゼルス校』に数か月間の留学経験があり、それをきっかけにTさんとの交流が始まった。
「国際弁護士として活躍するTさんを間近で見た小室さんは、深い感銘を受けて“国際弁護士になりたい”という夢を抱いたのです。
Tさんに全幅の信頼を置く小室さんは、新卒で入行した銀行を早々に退行した後、都内にある『奥野総合法律事務所』にパラリーガルとして就職しましたが、実はTさんの紹介があったから。Tさんは眞子さまにもお会いしたことがあるほど、関係性は深いのです。
落ちるわけにはいかない司法試験を前に、アメリカの第一線で活躍する敏腕弁護士のTさんによるサポートは“最高の追い風”になると思います」（小室さんの知人）
Tさんに取材を申し込もうとロサンゼルス時代の事務所に国際電話をかけるも、現在は使われていなかったため、メールで連絡をとると、
《申し訳ありませんが、どの取材にも応じない方針です》
との返答があった。このままアメリカで司法試験を受験した場合、小室さんは今後どのような動きをみせるのか。
「少なくとも、天皇陛下が名誉総裁を務めていらっしゃる東京オリンピックとパラリンピックに水を差さぬよう、これらが終了する9月上旬までの帰国はないでしょう。
ひとまず、10月末に司法試験に合格したことを確認してから動かれるのでは。ニューヨーク州では試験の合格後、弁護士規範をテストする倫理試験もあり、50時間のボランティア活動と面接試験もパスしなければなりません。つまり小室さんが正式に弁護士資格を取得できるのは'22年1月ごろになるので、わざわざ年内に帰国はせず、Tさんの元に滞在し続ける可能性は十分ありえます」（前出・皇室ジャーナリスト）
