7月27日から2日間かけて、ニューヨーク州の司法試験が行われる。小室圭さんも3年間にわたるアメリカ留学の集大成として受験予定だ。
「彼は絶対に合格しなければなりません。もし不合格になったら、何のために眞子さまとの結婚を放置してまで渡米したのかわかりませんから。
ニューヨーク州司法試験における昨年の合格率は約85％。学業成績が優秀な小室さんなら合格濃厚ですが、かなりのプレッシャーがかかっているはず。万が一、落ちてしまったら……」（皇室担当記者）
眞子さまは、彼の“大一番”を固唾をのんで見守られているだろうが、同じく日本で応援しているのが小室さんの母・佳代さんである。
「6月下旬に発売の『週刊文春WOMAN』に掲載された佳代さんの告白がいまだに波紋を広げています。自殺をほのめかす発言だけではなく、金銭トラブルの経緯を説明するために秋篠宮邸へ訪問したこと、直接会ったことのある眞子さまの印象など、皇室の方々との交流を明かしてしまったことが問題視されているのです」（同・前）
宮内庁OBで皇室ジャーナリストの山下晋司さんは、佳代さんの告白について、次のような感想を抱いたという。
「『週刊文春WOMAN』の記事に掲載された佳代さんの発言で気になったのは“いつ死んでもいいと思うこともありました”という箇所です。
本心を話されたのでしょうが、“何かあれば死にますよ”という、メディアや世間に対する“脅し”ともとらえられる可能性があるからです。これだけ批判されていれば、そういう気持ちになることも理解できますが、いくら雑談とはいえ、相手は記者ですから、言葉は慎重に選ぶべきでしたね」
佳代さんの不用意ともいえる発言に、宮内庁も頭を抱える。
「佳代さんの発言は、結婚して皇室を離れた元皇族の方々や関係者ですらも話されたことのないような内容でした。もちろん、言論の自由があるので制限はできません。
一般の方々から、眞子さまの結婚に関連する電話が宮内庁にかかってこない日はなく、職員は疲弊しています……。今年4月、小室家の金銭トラブルの経緯を説明する28ページにわたる文書が公表されるなど、何かが起こった際には、1日で100件以上の電話がくることもあります」（宮内庁関係者）
