「まずはこれまでの騒動に関して、国民に対する謝罪の言葉を述べてほしいと殿下はお考えのはずです。そして改めて、母親と元婚約者との間にある金銭トラブルのこれまでの経緯を細かく説明することが必須でしょう。
秋篠宮ご夫妻に“借金ではない”と主張し続けた挙句、再三求められていたトラブル解決への行動をなかなか取らなかったのは何故なのか。加えて、解決金の支払いを元婚約者に提示しているが今はどのような状況なのか。婚約延期となった最大の原因なわけですから、いちばん重きを置いて回答するべきです」（宮内庁関係者）
さらに、婚約延期されてから週刊誌などで報じられてきた、数々の小室さん親子に関する疑惑についても問われる可能性がある。
会見における最大の肝は“アドリブ質問”
「母親の佳代さんは、元婚約者との婚約中や、その前に交際していた男性と同棲中にも、死別した夫の遺族年金を受け取っていたという疑惑が浮上しています。
ほかにも、佳代さんが勤務する洋菓子店を『適応障害』を理由に1年半ほど休職するに伴って傷病手当金を受け取っていたにもかかわらず、軽井沢にある知人の喫茶レストランで働いていたという“不正受給”の疑惑も。
小室さん本人に関しては、就職するためにNYの法律事務所に送っていた履歴書に書かれたアメリカ留学中のインターン歴を“詐称”していたとも報じられています。佳代さんの件は当人のことではないのでかわせるかもしれませんが、小室さん本人の疑惑は答える必要があるでしょう」（前出・皇室担当記者）
異例尽くしで前代未聞の会見を前に、参加する記者たちにも大きなプレッシャーがかかる。なぜなら、皇室の方々が隣席される会見の形式は決まっており、質問数も限られるからだ。
「天皇陛下や秋篠宮さまのお誕生日会見は、毎年全5問に回答される形です。その後に2〜3問、関連質問として記者からアドリブで質問が出されて、それにお答えになります。このたび行われるであろう眞子さまと小室さんの共同会見も、おそらく事前に宮内記者会から提出された5問程度にお答えになると思います。
新聞社やテレビ局が所属する宮内記者会は、国民が小室さんに抱く数々の疑惑に答えられるような質問を5問に集約しなければならない。正直言って、5問だけでは国民が納得できる会見になるとは思えません。
したがって、最大のチャンスは関連質問になるでしょう。この問いはアドリブで出されるので、小室さんも事前に答えを用意することはできません。2〜3問設けられる可能性があるこの関連質問で、いかに小室さんの人柄や疑惑に関して真に迫る質問ができるかが肝となるでしょう」（前出・宮内庁関係者）
小室さんと眞子さまの“ケジメ会見”は、国民の心を動かすことはできるのだろうか。
