「2月初旬に元婚約者の竹田さん（仮名）と食事に行った際、代理人を引き受けることになりました。
彼はいわゆる“小室文書”が公表された直後、マスコミの取材攻勢を受けていて、疲れ果てていました。食べ物ものどを通らない様子で、“このまま放っておいたらマズイ”と感じてしまいました。この件に関しては、完全にボランティアであり、金銭は受け取っておりませんし、受け取ったら終わりだと思っています」
そう話すのは、小室圭さんの母親との間に“借金トラブル”でもめている元婚約者の代理人・Aさん。Aさんは、普段はフリーランスの記者として働きながら、竹田さんと頻繁に連絡をとっているというが、竹田さんの体調は、まだ完全に回復していないそう。
そもそも、竹田さんが代理人を立てるきっかけになったのは今年1月、小室さんがトラブルに対する見解を述べた文書を公表すると同時に、代理人として上芝直史弁護士が就任したためだ。文書では、
《支援や慰謝料の点を含めて金銭的な問題はすべて解決済みであることを二人は確認したのです》
と母親は竹田さんとは“解決ずみだと認識していた”という内容だったことで、世間からは批判の声も上がった。
「昨年11月にあった秋篠宮さまのお誕生日会見での“それ相応の対応をするべき”という発言に対する行動だったのでしょう。しかし、トラブルが報じられてから1年以上が経過していたのにもかかわらず、実質上の“ゼロ回答”だったのは、秋篠宮さまも残念に思われたのではないでしょうか。本来ならば、文書を公表するのは、双方がトラブルが解決したと合意したタイミングであるべきです」（皇室ジャーナリスト）
最初の行動が出遅れたとはいえ、早くトラブルを解決に導き、眞子さまとの縁談を進めたいにちがいない小室さん。
しかし実は、小室さん本人も、どう行動するべきなのかわかっていないようだ。上芝弁護士によると、
「小室さんもできることはやりたいと思っていますが、現時点で彼ができることが何かというのを彼自身が把握できていません。トラブルは母親の問題でもありますし、彼が何かをする必要性があり、事情が許せば検討しますが、相手方がいる話でもあり、今のところ具体的なプランがあるわけではありません」
小室さんが動けない理由にはもうひとつ、国際弁護士の資格取得のための勉強で多忙ということもある。
「昨年8月から、フォーダム大学ロースクールで専門分野を学ぶ『LLMコース』に入学しました。このコースは、アメリカ以外の国で大学の法学部を卒業していたり、弁護士資格を持っている人が修了すると、ニューヨーク州などの司法試験を受ける資格が得られます。
しかし、小室さんは今年5月にLLMを修了する予定ではあるものの、受験資格がないので今年7月に控えているアメリカの司法試験は受けられないのです。今後は、法律を体系的に学ぶ同大学の『JDコース』に2年間通い、最短で'21年の7月に司法試験を受けることになります。
本来なら、日本で法学部を卒業していない小室さんはJDコースから入学するべきなのに、なぜ先にLLMコースを選んだのでしょうか……」（皇室担当記者）
一部では、また“金銭問題”が勃発する可能性があると報じられた。
