10月30日、小室圭さんが今年7月に受験していたNY州の弁護士試験の結果が、まさかの不合格だったことがわかった─。
「アメリカの司法試験は“落とす試験”ではありません。今回の試験も、初めての受験者の合格率は78％と高い。当然、小室さんも合格しているものだと思っていましたが……」（皇室担当記者）
小室さんの目標はかなわなかった……。
小室圭さんの発言に疑問符
「彼はすでに、NY州の一等地にオフィスを構える大手法律事務所に法務助手として就職しています。試験に合格したらアソシエイト弁護士として働く見込みでした。
弁護士の年収は2000万円超ですが、法務助手は600万円程度。物価の高いNYで、奥さんとともに生活していくのは、かなり苦しくなることが予想されます」（在米ジャーナリスト）
新婚早々、“お先真っ暗”。結婚という悲願を成し遂げた小室さん夫妻には、さらなる試練が待ち受けていた─。
「私にとって圭さんは、かけがえのない存在です」
「私は眞子さんを愛しております」
10月26日、皇居にほど近いホテルの宴会場で、小室さん夫妻は“台本”に記された甘い言葉を読み上げた。
新郎の母・佳代さんの元婚約者である竹田さん（仮名）の代理人は、会見を通して2つの違和感を抱いたという。
1点目は「元婚約者の方には公表した文書でも書いたように、これまでも折に触れて 私と私の母からお礼を申し上げた」という圭さんの発言。
「いつ、どのように竹田さんにお礼を伝えたのでしょうか……。竹田さんにとっての解決はお金を受け取ることと、佳代さんからの“ありがとう”のひと言です」（竹田さんの代理人、以下同）
2点目は、圭さんが佳代さんに代わって交渉するということについて「前向きなお返事をいただいています」と説明していたこと。
「竹田さんが“交渉の相手は佳代さん”と、常々言ってきたのは、かつて息子のように接していた圭さんを巻き込みたくなかったからです」
