2013年に出版された、若林正恭さん初の著作『社会人大学人見知り学部卒業見込』。雑誌『ダ・ヴィンチ』の連載をまとめたこの本は「中二病全開の自意識を閉じ込めて、社会への参加方法を模索した問題作！」と銘打たれ、ベストセラーとなった。
人よりも10年遅れくらい
「20代はショーパブのバイトくらいで、全然人と会ってこなかったんです“社会”とみんなが呼ぶものに参加してなかったんですよね。しかも自分は変じゃない、普通だと思ってた。
それで30代になってテレビに出るようになると、自分は変わってて、人よりも10年遅れくらいでいろいろと気づいてるんだとわかって（笑）。なのでその驚きだけで１冊書けたんですよ」
今回の最新刊『ナナメの夕暮れ』は、前作以降の連載に加筆したものだが、どうにも書けなくなり、一時期、連載を休みにしたことがあったそう。
「これまでバーベキューとかナイトプールなんかを“それってどうなのよ”と斜め目線で見てきたんですけど、オレも今年40歳なんで、“そんな文句言うなら見なけりゃいいじゃん”っていうことになるじゃないですか（笑）。
そうやっていろんなことが当たり前になり、ビックリしなくなって、斜め目線で書けなくなってしまった。
でも休んでいる間に、今までのような新発見や斜め目線じゃなく、そば屋や整体へ行ったりみたいな、身近なことを書くのもいいのかなって思ったら力が抜けたんです」
「書くことはガス抜き」と言う若林さん。行きつけの喫茶店で、ノートに思いを書き出すところから始めるのだという。
「書くときはけっこう自分の内側のいちばん深いところまで降りていくのが最初にする作業で、それは漫才を書くことに似てますかね。ただ漫才は相方の春日の奥底までも潜んなきゃいけないっていうのがめんどくさいんですけど……。
その春日、驚異の鈍感力なんですよ。寝たら忘れる人っていますけど、春日は寝る前に忘れる（笑）。でもオレは書き記すことで忘れていく作業ができるというか、春日とは真逆なんです」
