10月下旬のある日の夕方、手をつないで都内の川沿いを歩く男女の姿があった。しばらくすると、高級中華料理店に入っていく。年は離れているが、普通の仲むつまじいカップルだ。ただ、男は飯島直子の夫で、連れているのは飯島ではない。
このふたりが、ただならぬ関係だということは、すれ違う人たちも誰も気づいていないだろう─。
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飯島は'88年に『11PM』（日本テレビ系）のカバーガールとしてデビューし、缶コーヒー『ジョージア』のCMで大ブレイク。『人生は上々だ』（TBS系）など多数のドラマに出演し、“癒し系女優”として人気になった。
順調に芸能界のキャリアを築いていった彼女だが、プライベートは順調とは言い難かった。
「'97年にTUBEの前田亘輝さんと結婚。ハワイで盛大な式を挙げましたが、4年後の'01年に離婚します。前田さんと離婚したのは価値観の違いからすれ違いができたと言っていましたが、実際には前田さんの夜遊びが離婚の原因だったという話です。毎日のように仲間と飲み歩いてほとんど家に帰ってこない夫を、飯島さんは手料理を作ってひと晩中、待ち続けていたそうですよ」（スポーツ紙記者）
離婚後もさらに苦難は続く。'05年には歌舞伎町のとあるホストと交際がスタートした。
「飯島さんはしっかりしてそうに見えますが、けっこう寂しがり屋なところがあるみたいで、当時は心底ホストの彼に惚れ込んでしまっていました。2億円以上の高級マンションや新車のベンツなどを買い与えたりして、貢いだ総額は3億円とも言われています。周囲が心配し、親友の小泉今日子さんの説得などもあって、'07年に破局しました」（同・スポーツ紙記者）
ガールズバーで出会った“舞台女優”
長らく“報われない”体質だった彼女が'09年に出会った男性こそ、現在の夫であるO氏だった。
「不動産会社を経営する1歳年上のO氏とは、都内のバーで知り合い、3年間の交際を経て'12年の12月に再婚しました。芸人の山口智充さんに似た優しそうな感じの方ですよ」（芸能プロ関係者）
2度目の結婚生活は順調だったようで、飯島は仕事をセーブして夫婦生活を優先。テレビドラマでは、'12年と14年の『最後から二番目の恋』（フジテレビ系）で主要キャストを演じ、'13年に『いつか陽のあたる場所で』（NHK）で上戸彩とダブル主演を務めたのが目立つくらいだ。
「'16年に放送されたフジ系のバラエティー番組『ウチくる!?』で、飯島さんは夫との関係について話していました。“ラブラブとかそういうのはない”と言っていましたが、O氏から寄せられたコメントで、どんなに忙しくても“いってらっしゃいのキス”と“おやすみのキス”を（飯島から）3回させられていることが発覚。
飯島さんは恥ずかしがっていましたが、コスプレ姿の写真が紹介されるなど、仲のよさが伝わってきました。豪華なタワーマンションの自宅を公開したこともあり、幸せな結婚生活をアピールしていましたね」（前出・スポーツ紙記者）
しかし、結婚から7年。相思相愛だったはずなのに、彼の心は飯島から離れていた。
「舞台女優としても活動している平塚真由さんという女性と、親密な関係になったんです。1年くらい前から、彼は毎晩のように飲み歩くようになり、そこで出会ったのが彼女でした」（Oさんの知人）
渋谷区内にあるガールズバーで働いている平塚。O氏の積極的なアプローチには周囲も目を疑ったという。
