■小室圭さん文書に秋篠宮さま「何なのでしょう……」困惑肉声と一時金の行方は波乱へ（2019年2月7日）
元婚約者の竹田さん（仮名）は、小室さん文書に引き続き反論する。
「“結婚生活を始める準備をしていました”という記述もありますが、2年間の婚約期間に準備をしていた認識もありません。小室さんたちとは別々に暮らしていましたし、たまに3人で食事に行くくらい。帝国ホテルでの圭くんの成人の記念撮影でも、私は入れてくれませんでした。しかも、佳代さんは“ここは主人がよく使っていたところなんです”と言っていて、私と婚約中なのに無神経だとも感じました」
「秋篠宮殿下は、小室さんが公表した文書の内容に対して“何なのでしょう……”と、話されていました。文書の内容に納得しているご様子ではなく、逆に困惑しておられたのだと思います。殿下は、小室さんが借金トラブルをクリアして、将来計画の見通しを立てたうえで“多くの人から祝福される状況”になることを求めていらっしゃいます。しかし現状では、多くの人から祝福されているとは思えないので、ご結婚はまだ遠いのでは……」（秋篠宮家関係者）
多くの国民から祝福されていない状況で結婚された場合、眞子さまが皇籍離脱される際の一時金の額を決める『皇室経済会議』にも影響があるという。つまり一時金の減額も視野に入ってくるということ。
「ご結婚が決まれば、一時金の額を決める『皇室経済会議』は必ず開かれます。ただ、おふたりのご結婚が国民に祝福されていないと思われる状況の場合、“限度額を支給するのか”“どの程度の減額が妥当なのか”などの判断が難しいでしょう」（元宮内庁勤務の皇室ジャーナリスト・山下晋司さん）
■佳子さま、笑顔のご卒業も“姉君待ち”とお相手“身体検査”で懸念される慶事の遅れ（2019年3月27日）
3月22日、秋篠宮家の次女・佳子さまが国際基督教大学（ICU）を卒業された。大学卒業の節目にあたり、宮内記者会からの質問に文書で回答された佳子さま。眞子さまと小室圭さんの結婚問題についても触れられている。
《結婚においては当人の気持ちが重要であると考えています。（中略）姉の一個人としての希望がかなう形になってほしいと思っています》
昨年11月の秋篠宮さまのお誕生日会見では“現状では『納采の儀』を行うことができない”というご発言があったものの、佳子さまはあくまで、お姉さまの意思を尊重されているスタンスのよう。
■眞子さま焦る！ 小室さんの母借金問題、資格取得の見通し立たずに金欠が加速!?（2019年4月4日）
この年1月、小室さんがトラブルに対する見解を述べた文書を公表すると同時に、小室さんの代理人として上芝直史弁護士が就任した。そのため、竹田さんも2月、フリーランスの記者として働く知人のAさんを代理人に立てた。Aさんによると竹田さんは体調を崩しており、まだ回復していないという。
Aさんは上芝弁護士の事務所に携帯番号を伝えたそうだが、連絡はないという。つまり“小室文書”の公表から2か月以上がたつものの、この時点で事態はまったく動いていない模様。
上芝弁護士によると、「小室さんもできることはやりたいと思っていますが、現時点で彼ができることが何かというのを彼自身が把握できていません。トラブルは母親の問題でもありますし、彼が何かをする必要性があり、事情が許せば検討しますが、相手方がいる話でもあり、今のところ具体的なプランがあるわけではありません」
そもそも、今後の話し合いの中で、小室さん側から元婚約者側へ返金の可能性があるのかを上芝弁護士に聞いてみると、「“返金”という言葉を使うと、借りたものに対する反応になってしまいますし返すという話にはなっていません。そういった話になるかどうかは、今後の進展によって選択肢になる可能性はあります。お金が渡るということを念頭に置いているわけではないですが、可能性の問題という意味です。そういった状況になるのは、明確な理由が必要になってくると思うので、そのあたりがきちんと整理できるかどうかだと思います」
■小室圭さん問題に加え「やりたい放題だ」秋篠宮家ネット批判に紀子さまついにご憔悴（2019年4月16日）
小室さんに関する新たな事実が明らかになった。
「小室さんは、留学先のフォーダム大学ロースクールの1年間カリキュラム『LLMコース』を5月に修了し、夏から2年間の『JDコース』のカリキュラムに移行します。1年目は、学費や寮費、日米の往復航空券、書籍代などすべてをカバーする年間1千万円の給付型奨学金である『マーティン奨学金』を学生でただひとり受け取っていました。そして今回、再び小室さんは、年間650万円の学費が免除される返済不要の奨学金の審査に通過したそうです。この奨学金に選ばれるのは、約400名の学生のうち2人だけという“超難関”。“類いまれなる成績”と“強力なリーダーシップ”が条件として挙げられています」（皇室担当記者）
一方で、初年度は学費以外の費用も奨学金でまかなわれていたものの、今回は学費の免除のみ。寮費や生活費などは、いったいどう工面する予定なのか。
「留学前に勤務していた東京都中央区にある『奥野総合法律事務所』が、支援するそうです。具体的には、小室さんに以前支払っていた同等の給料を生活費として資金援助するとのこと。一般的なパラリーガルの給与は、年間で500万円程度だといわれていて、事務所は初年度から払い続けているので、3年間で計1500万円を援助する可能性があります。事務所としては、アメリカでの弁護士資格を取得した小室さんが、帰国後にも勤務する前提で支援しているそうですよ」（同・皇室担当記者）
2019年4月26日
■“小室圭さん問題”をやはりご説得！紀子さま、眞子さまとお忍び親子旅をされていた（2019年5月21日）
「秋篠宮ご夫妻は、眞子さまと小室さんの結婚に関して、現在も反対のスタンスです。特に紀子さまは、小室さん問題が秋篠宮家への批判につながっていることにたいへん胸を痛められていて“小室さんとの結婚は認められない”という姿勢がお強いそうです。しかし、眞子さまの結婚の意志は固く、眞子さまとコミュニケーションをとるため、1泊2日の日程で、極秘で京都へ“ふたり旅”に行かれたそうですよ」（宮内庁関係者）
公には発表されない、いわゆる“お忍び旅”だったわけだが、京都でいったい何をされていたのだろうか。「12日に京都市内にある『大聖寺』内で、有形文化財を保護することが目的の団体『大聖寺文化・護友会』の総会が行われていたのです。
紀子さまは'15年から同団体の名誉総裁を務められており、毎年総会に出席されていて今年もお出ましになりました。しかし、今回は初めて眞子さまも一緒にいらっしゃったので驚きましたよ。印象深かったのは、おふたりで仲よさそうに会話されていたことでした。とてもいい親子関係だと感じましたね」（出席者のひとり）
「秋篠宮邸でも母子の会話が減っているのですが、今回の京都へのお忍び訪問では、宿舎も一緒、かつお帰りの際もふたりきりで、久しぶりにゆっくりとお話ができたのだと思います。その中には小室さんに関して“説得”めいたお話もあったかもしれません」（秋篠宮家関係者）
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