譲れない佳代さんのプライド
そして、眞子さまと圭さんの婚約が延期となった最大の原因と言われる借金トラブルが『週刊女性』のスクープによって発覚する。
「夫と死別してから、佳代さんは圭さんのために父親探しに奔走していたところ、元婚約者である竹田さん（仮名）と出会いました。経済的な困窮もあって竹田さんから圭さんの大学費用や留学費用、小室家の生活費という名目で400万円以上の援助を受けていたのです。しかし、婚約解消後に元婚約者から返金を求められると“あのお金は贈与であり、借金ではない”と主張し続けていた。
この件で秋篠宮ご夫妻に呼び出された際も、佳代さんの主張は変わらないことに加え、金銭問題を解決するために“皇室でお金をサポートしてもらえないか”と驚愕の要求をしたという話もあるのです。開いた口が塞がらない衝撃的な提案を受けた秋篠宮ご夫妻は、その件以降、小室さん親子への不信感を募らせ、“婚約を許すわけにはいかない”というお気持ちを抱かれたようです」（秋篠宮関係者）
トラブル続きの佳代さんの半生――。
佳代さんが息子の結婚相手のご両親、ましてや皇族である秋篠宮ご夫妻とも“トラブル”を起こしてしまうのは、いったいなぜなのか。
「旦那さんが他界された後、“恵まれないシングルマザー”として息子さんを必死に育てたという自負が強く、その結果“自分たちの行いや主張が正しい”といったマインドに陥っているのかもしれません。
未解決のままである金銭問題も、元婚約者にお金を渡せば“贈与だと認識しているお金が借金ということになってしまう”ことがどうしても許せないという佳代さんのプライドが感じられます。
しかし、秋篠宮ご夫妻や国民から見れば、これらの佳代さんの行動や言動は自己中心的に映るでしょうし、何よりも息子さんの結婚を阻む原因となっていることに、どんな思いをを抱いているのか……」（皇室ジャーナリスト）
敵を作りづけて空回りする佳代さんが、息子のためにプライドを捨てる日は来るのだろうか。
