「善吉さんの遺産相続の話題がのぼると佳代さんは“孫である圭にも相続する権利がある”と主張しました。しかし、もともとお姑さんとの関係がよくなかったこともあり、話し合いはうまく進まなかったのです」（同・前）
そこで佳代さんが頼ったのが、冒頭のAさん。当時、Aさんは佳代さんの自宅付近で飲食店を経営しており、佳代さんは常連客だった。
「保険のセールスマンかと思った」
「“旦那の実家が相手にしてくれないので、代わりに交渉してほしい”と頼まれました。気の毒だと思ったので引き受け、先方との遺産相続の話をまとめました。
しかし、それから間もなく、佳代さんはお金が入った封筒を持参して“もう私たちに関わらないでください”と。親切心で交渉の代理人を引き受けたのに……。それ以来、彼女とは絶縁状態です」（Aさん）
敏勝さんの死から約10年後、佳代さんは竹田さんと婚約。しかし、彼女は竹田さんにとある“嘘”をついていた。
「竹田さんは佳代さんから“あの店には絶対に行くな”と念押しされていたそうです。小室家の遺産相続をめぐるトラブルがバレてしまうと思ったのでしょう。
佳代さんは“交通事故の示談をAさんに頼んで以来、関係がうまくいっていない”と、説明していたそうですが、そんな事実はありません。敏勝さんのご実家や私とのトラブルを“交通事故”に置き換えたのだと思います」（Aさん）
その後、佳代さんから“お金の無心”を繰り返された竹田さんは愛想を尽かして婚約を解消。婚約中に佳代さんに貸したとする400万円超の返済を求めるも拒否された。
結果的にこれが彼女の人生にとって最大のトラブルとなる。'17年12月に本誌がこの金銭トラブルをスクープして、眞子さまと圭さんの婚約が延期となってしまったからだ。
「この件で秋篠宮ご夫妻に呼び出された際も、佳代さんの主張は変わらないことに加え、金銭問題を解決するために“皇室でお金をサポートしてもらえないか”と驚愕の要求をしたとの話もあります」（秋篠宮家関係者）
トラブル続きの佳代さんだが「第一印象は悪くなかった」と語る前出のAさん。
「約20年前、初めて私の店に来たときには保険のセールスマンかと思うほど、アクティブで社交的。彼女は話し上手で、初対面でもすぐに距離をつめられる。そのうえ、字もきれいで文才もありました」
