圭さんの“優秀ぶり”からは予想しえなかった不合格の理由について、NY州の弁護士資格を持つ清原博さんに話を聞いてみると、
「あくまで私の臆測ですが、“NYに生活の拠点をつくってほしい”という眞子さんの思いに応えるため、“絶対に合格しなければならない”という強いプレッシャーにより、普段の実力を発揮できなかったのかもしれません。オリンピックなどでも、強いプレッシャーで本来のパフォーマンスを発揮できないことがありますからね」
小室圭さん“恩師”の娘に直撃
一方で、圭さんの母親・佳代さんは息子の“失策”の可能性を危惧していたという。
「圭くんが留学してからですが、佳代さんが、“うちの子は受験に弱いのよ”って話していて。過去に受験に失敗したことがあったのかも」（佳代さんの知人）
来年2月の試験に合格したとしても弁護士登録ができる6月までは、引き続き法務助手のまま。いきなり苦難を強いられる小室さん夫妻だが、圭さんは恩師への“借金問題”も浮上している。
「アメリカ留学中、かつて日本で勤務していた『奥野総合法律事務所』から、毎月の生活費用などを援助してもらっていました。その額は3年間で計1000万円ほどだといわれています。これは給与ではなく“貸与”されていたお金だそうです。法務助手としての年収ではNYでの生活をしながらお金を返済することは不可能でしょう」（前出・宮内庁関係者）
そこで『週刊女性』は11月上旬、圭さんへの金銭的援助の現状を知るため、奥野所長の自宅を何度か訪ねるも長らく不在。近くに住む娘に所長へ取り次いでもらおうとしたが、
「お役に立てずに申し訳ないですが、すべての取材関係は事務所にお願いしておりますので申し訳ございません」
結局、所長本人とコンタクトをとることはできなかった。弁護士試験に落ちてしまった圭さんのNYライフは、前途多難である。
「仕事と司法試験の勉強を両立することは、かなり厳しいと思います。前回の試験は勉強に集中できる環境でしたが、現在は眞子さんと結婚して家庭を持ち、NY州で法務助手としての勤務もあります。
仕事の手を抜くわけにはいかず、勉強時間を確保することは難しくなり、さらにはロースクールで学んだ内容も次第に記憶から薄れていきます。受験者の合格率が7月よりも2月のほうが20％も低いと言われているのは、多くの受験者が仕事で勉強に集中できないことと、ロースクールの卒業から時間が経過してしまうからです」（清原さん）
