10月下旬の午前中、愛子さまを乗せた白のワゴン車が、お住まいの皇居を出発し、勤務先である『日本赤十字社（以下、日赤）』に向かった。社会人デビューを果たしてから半年以上が経過したが、ほぼ毎日出社し、仕事にいそしまれている。
愛子さまのお手振り
「沿道には外国人観光客とガイドさんらしき方がいて、彼らが“愛子さまー!”と車に向かって声をかけると、愛子さまは車の窓を開けられ、お手ふりで応じられました。毎回、窓を開けて対応されるわけではないそうで、ラッキーな場面に遭遇できました」（沿道にいた男性）
10月20日には、上皇后美智子さまが90歳の誕生日を迎えられ、天皇ご一家はお住まいの仙洞御所を訪問された。
「美智子さまは右大腿骨上部の骨折により、東京大学病院で手術を受けられたばかり。1週間で退院され、今は御所でリハビリ中です。ご一家は、美智子さまの卒寿をお祝いするだけでなく、お見舞いの言葉もかけられたことでしょう。
美智子さまはかつて日本赤十字社の名誉総裁を務められ、大変、尽力されていました。愛子さまの日赤でのご活動について、気にかけているでしょうし、仕事内容についての質問もされたのではないでしょうか」（皇室担当記者）
美智子さまと言葉を交わされた同日、天皇陛下と愛子さまは宮内庁楽部による秋季雅楽演奏会を鑑賞された。
「雅子さまは10月5日から佐賀県で開催された『国民スポーツ大会』の開会式に出席され、14日には岐阜県で行われた『国民文化祭』にも足を運ぶなど、地方公務が続いており、大変お疲れになられていたようです。しかし、いまだ適応障害の療養中とはいえ、雅子さまだけが演奏会に不参加だったことに心配する声も上がっていました」（皇室ジャーナリスト）
雅子さまのご体調について、『皇室の窓』（テレビ東京系）で放送作家を務めるつげのり子さんは「愛子さまは幼いころから、雅子さまを自然と気遣う姿勢があった」と話す。
