（１）交際申し込みやプロポーズの言葉の内容は？
眞子さまの父・秋篠宮さま（51）が紀子さま（50）に、学習院目白キャンパス近くの横断歩道で「私と一緒になってくれませんか」と結婚を申し込まれたことは有名。
皇室を長年取材するジャーナリストで、文化学園大学客員教授の渡邉みどりさんはこう話す。
「小室圭さんは英語が堪能と聞いています。故・高円宮さまが久子さまに“ウィル・ユー・マリー・ミー？”と英語でプロポーズされたように、英語での申し込みがあったかもしれません」
（２）小室さんのどこに「魅力」をお感じに？
「ナマズやアヒルなどを可愛がっておられるお姿」「ギターを弾かれたりするご様子」と28年前の記者会見で、秋篠宮さまの「魅力」を挙げられていた紀子さま。
「眞子さまは小室さんが爽やかな“王子キャラ”のうえに、英語が堪能なところにときめかれたのだと思います」
と話すのは学習院関係者。
「眞子さまは学習院初等科時代に『国際委員会』に所属されていました。
学校のすぐ隣にある迎賓館に来る国賓の国について調べて発表などをする委員会ですが、当時から外国文化や海外生活に関心をお持ちだったのだと思います。
中・高校がインターナショナルスクールで、イケメンの小室さんは、そんな眞子さまの“タイプ”の男性だったのではないでしょうか」（同・関係者）
紀子さまは秋篠宮さまが“初恋”だったと述べられたが、眞子さまも……？
（３）結婚後も“実家”の「お手伝い」を？
「公務的な仕事の申し出を受けるというご本人の意思があるかどうかですね」
と説明するのは、元宮内庁職員で『いま知っておきたい天皇と皇室』（河出書房新社）の著書がある山下晋司さん。
「結婚後に一般国民として“非常勤”のような形で、皇室のお手伝いをしていただくということはできます。
ただ、そのお仕事は国として強制はできません。そして、お出ましの場合は、内親王ではなく天皇陛下の孫の“小室眞子さん”としてになります」
天皇・皇后両陛下の長女・黒田清子さん（48）は結婚後、伊勢神宮の臨時祭主を務め、両陛下主催の宮中晩餐会にも出席している。
「東日本大震災の直後は、自らの運転ですぐにご実家の皇居に駆けつけたといいます。
眞子さまもこれまで、美智子さまから“さすがは内親王ね”と、おほめの言葉をいただくほど精力的に活動されてきました。
皇室にかかわる仕事や、まだ小さい弟・悠仁さまのお世話のために、ご実家に戻る機会も多くなると思います」（前出・渡邉みどりさん）
