皇室側にとっても、小室さん夫妻にとっても「一刻も早い渡米」という点では、利害が一致していると言えるだろう。
圭さんの出国時期が「当初より遅れが生じた」とも報じられているが、11月4日に眞子さんの祖父・川嶋辰彦教授が『中皮腫』のために他界されたことが影響したとの見方がある。
「声すら覚えていない」
「10月19日に緊急入院した川嶋さんを見舞うため、29日に小室さん夫婦は病院を訪問しました。11月6日の川嶋さんの自宅で執り行われた家族葬には、秋篠宮ご一家と小室さん夫婦も参列。
この翌日に最後のお別れのため、紀子さまと佳子さま、そして小室さん夫婦も東京都新宿区の『落合斎場』へ。妻の祖父が亡くなったのですから、圭さんも葬儀に出席するのは当然ですし、そのために出国日を遅らせた可能性は十分あるでしょう」（同・前）
一方で、小室家とゆかりのある人物は、圭さんにある疑問を感じていた。
「川嶋家の葬儀に参列するのはわかるのですが、なぜご自分のお父さまのお墓参りには行かないのでしょうか……。マスコミの目が気になるのでしょうが、3年ぶりに帰国してすぐにNYに戻るのであれば、眞子さんとの結婚を敏勝さんに報告しに行ってほしかったです。もうしばらくは日本に帰ってくることはないのでしょうから……」
圭さんがまだ10歳だった'02年、父親の敏勝さんは自ら命を断ち、そのことで精神的に参ってしまった敏勝さんの両親もあとを追って自死した、と報じられている。
「3人が眠るお墓があるのは、神奈川県藤沢市内にある鎌倉時代に建立された由緒ある寺院です。横浜市役所に勤務していた敏勝さんはとても温厚で、いつもにこにこしているような方でした。
家族で外食に行っても、圭さんの母親である佳代さんが全員分のメニューを勝手に決めることが多かったのですが、敏勝さんが文句を言う姿は見たことがありません、というか彼の声を聞いた記憶すらないほど謙虚な方でしたよ」（同・前）
